Сім'я Ольги є власниками ресторану Curley's Diner, розташованого в центрі Стемфорда, де вона працювала і керувала 20 років. Curley's знаходиться в центрі Стемфорда з 1940-х років і належить сім'ї Ольги з 1976 року. Ольга та її сім'я мають міцні зв'язки зі спільнотою Стемфорда, де клієнти стали друзями та сім'єю.

​

Батьки та родина Ольги — грецькі та іспанські іммігранти, і вона вільно розмовляє англійською, іспанською та грецькою, часто переходячи між мовами під час однієї розмови.